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Centro della vita commerciale del Quattrocento era invece la Loggia della Mercanzia, realizzata come sede giurisdizionale dei negozianti. Da qui si imbocca via di Città, suggestiva strada nel centro medievale, fiancheggiata da edifici signorili tra i quali spiccano il Palazzo Patrizi del XIV secolo, il Palazzo Chigi-Saracini sede dell’Accademia Chiagiana con la tipica facciata trapuntata di trifore e il Palazzo delle Papesse, oggi sede del Centro di Arte Contemporanea.
Lungo via San Pietro si trova Palazzo Buonsignori che ospita la Pinacoteca Nazionale, uno dei più importanti Musei senesi: le opere esposte forniscono un itinerario completo della pittura locale dal XII al XVII secolo. E’ praticamente impossibile dare conto di tutti i capolavori custoditi nella Pinacoteca, perciò ci limitiamo a ricordare la Madonna dei Francescani di Duccio di Buoninsegna, la Madonna col Bambino di Simone Martini, l’Annunciazione di Ambrogio Lorenzetti, La Sacra Famiglia del Pinturicchio, La Madonna e due santi del Neroccio, il Cristo alla Colonna del Sodoma. Questo itinerario si conclude con la visita della Chiesa di Sant’Agostino, una bella architettura gotica che custodisce un Crocifisso del Perugino.