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La passeggiata porta fino a Piazza Salimbeni, uno spazio raccolto sul quale si affaccia il palazzo omonimo, di impianto gotico ma con la facciata ottocentesca, custode di pregevoli raccolte di opere pittoriche. Meritano una sosta anche le Chiese di San Domenico e San Francesco, splendide testimonianze del periodo gotico.
Adiacente alla Chiesa di San Francesco è il complesso monumentale dell’Oratorio di San Bernardino, costituito da due cappelle: quella inferiore offre gli affreschi dei migliori pittori del Seicento senese, quella superiore è un esempio mirabile del Rinascimento maturo, con affreschi del Beccafumi, Sodoma, Pachia. Nei locali adiacenti l'Oratorio è esposta una importante raccolta di opere provenienti dal Seminario Arcivescovile e da chiese e conventi della Diocesi di Siena che costituiscono il primo nucleo del Museo Diocesano di Arte Sacra. Percorrendo via Camporegio, si raggiunge il Santuario Cateriniano, sorto intorno alla casa di Santa Caterina alla metà del Quattrocento. All’interno si può visitare l’Oratorio superiore, detto della cucina, con soffitto a cassettoni e pavimento in maiolica. Dalla piccola loggia si raggiungono il Portico dei Comuni d’Italia, realizzato nel 1941, e l’Oratorio del Crocifisso. E’ visitabile anche l’Oratorio della Camera che conserva affreschi ottocenteschi di Alessandro Franchi, ispirati a sette storie della santa.